Известный фотограф Коннор Мид любит свободу, веселье и женщин… именно в таком порядке. Истинный холостяк, который ничего плохого не видит в том, чтобы порвать с несколькими женщинами одновременно по конференц-связи, Коннор постоянно высмеивает романтические испытания, выпадающие на долю своего младшего брата Пола. Как раз в то самое время, когда похоже, что Коннор может единолично разрушить свадьбу Пола, его посещают призраки его прежних брошенных подруг, которые берут его на поучающую и веселую одиссею через его неудавшиеся отношения - прошлые и будущее. Вместе они пытаются узнать то, что превратило Коннора в такого бесчувственного придурка и есть ли все еще у него надежда найти настоящую любовь... или он действительно безнадежен, как все считают.